Sipas legjendës, diku midis viteve 1915 dhe 1921, Chaplin vendosi të hynte në një konkurs mbi imitimin e personazhit të tij të famshëm, Sharlotit, dhe pësoi një humbje të rëndë.

Një artikull i shkurtër i quajtur “Si dështoi Charlie Chaplin”, i shfaqur në The Straits Times të Singaporit në gusht të vitit 1920, lexohet kështu:

Lord Desborough, duke kryesuar një darkë të klubit anglo-sakson, tregoi një histori që do të mbahej mend. Vjen nga zonjusha Mary Pickford, e cila i tha Lady Desborough, “Charlie Chaplin ishte një ditë në një panair në Shtetet e Bashkuara, ku ngjarja kryesore ishte një konkurs se kush mund të imitonte më mirë ecjen famshme të Sharlotit. Charlie Chaplin i vërtetë do ketë mendonuar se mund të ketë një shans të mirë për të fituar, kështu që ai mori pjesë pa mustaqet dhe çizmet e tij të famshme. Performanca e tij rezultoi në një dështim të tmerrshëm dhe doli në vendin e njëzetë.

Një variant i së njëjtës histori u shfaq në një gazetë të Zelandës së Re, Poverty Bay Herald, përsëri në vitin 1920. As një histori tjetër në gazetën australiane, Albany Advertiser, në mars 1921.

Kohët e fundit në Kaliforni u mbajt një konkurs në imitimet e Charlie Chaplin. Ishin rreth 40 konkurrentë dhe Charlie Chaplin, si shaka, hyri në garë me një emër të supozuar. Ai imitoi veten e tij të njohur të filmit. Por ai nuk fitoi; ai ishte i 27-ti në garë.

A doli Chaplin në vendin e 20-të, apo në të 27-in? A mori pjesë në atë konkurs? Të gjithë do kishim qejf e dëshirë të mendojmë se ai e bëri. Por, një shekull më vonë, janë të shumtë ata që e konsiderojnë historinë si një legjendë urbane. Kur një studiues i kërkoi Shoqatës Chaplin të hulumtonte, ata me sa duket kishin veç këtë për të thënë: “Kjo anekdotë e treguar nga Lord Desborough, kushdo që ai mund të ketë qenë, u raportua gjerësisht në shtypin britanik në atë kohë. Nuk ka referenca të tjera për një konkurs i tillë në çdo album tjetër të shtypit që kam parë, kështu që mund të supozoj se ky është burimi i atij thashethemesh, mit urban, apo çfarëdo qoftë ai. Megjithatë, edhe mund të jetë e vërtetë.“